انواع اسیدهای آمینه طبیعی

در ساختار اسیدهای آمینه رشته میتواند هیدروژن یا گروههای کربنی مختلف باشد و لذا R در اسیدهای آمینه مختلف متفاوت است. اسید آمینه های استاندارد یعی ۲۰ نوع اسید آمینه مهم را بر حسب قطبیت و بارداری گروه R یعنی اینکه گروههای R در آنها قطبی یا غیر ،قطبی و از نظر بار الکتریکی خنثی دارای بار مثبت و یا دارای بار منفی باشد به چهار گروه تقسیم میکنند.

- اسیدهای آمینه با بنیان R غیر قطبی

که در این گروه اسیدآمینههایی از قبیل ،آلانین ،والین ،لوسین ،ایزولوسین پرولین متیونین فنیل آلانین قرار دارند این انواع اسیدهای آمینه به علت نداشتن گروههای باردار یا قطبی به اسید آمینه های آب گریز معروفند.

میزان آب گریزی از آلانین به طرف ایزولوسین افزایش مییابد اسیدهای آمینه تریپتوفان و فنیل آلانین در زنجیره کناری خود عامل حلقوی مانند فنیل و ایندول .دارند اسید آمینه متیونین در گروه R واجد یک عامل گوگردی است که بوسیله یک گروه متیل پوشیده می.شود پرولین از اسیدهای آمینه ویژه ای است که چون در آن عامل امین متصل به کربن آلفا با زنجیره کناری به صورت حلقه درآمده است از بقیه اسیدهای آمینه مستثنا می‌شود، در نتیجه پرولین را ایمنو اسید مینامند.

۱- آلانین (Ala-A آلانین ) پس از گلیسین ساده ترین اسیدآمینه میباشد و در بخش R خود یک متیل دارد که با افزوده شدن عوامل متیل اضافی به آلانین اسیدهای آمینه دیگر مانند والین لوسین و ایزولوسین ساخته می شوند. زنجیره کناری میتواند ساده یا منشعب باشد. وزن مولکولی آن ۸۹، فرمول شیمیایی آن CH,NO2 و ساختار شیمیایی آن CHCHNH2COOH است. دارای بنیان R آلیفاتیک است یعنی دارای حلقه بنزنی و آروماتیک نیست و میتوانند به فرم اشباع یا غیر اشباعی وجود داشته باشند. منبع مهم فیبروئین ابریشم به فرم A و B آلانین وجود دارد B آلانین فاقد فعالیت نوری است. از نظر فراوانی نسبی در پروتئینها بعد از لوسین در مقام دوم قرار دارد D آلانین در دیواره سلولی باکتریها و برخی آنتی بیوتیکهای پپتیدی مشاهده می شود اسم دیگر آن ۲ آمینوپروپانوئیک اسید میباشد حلالیت آن در آب برابر (25) 167.2 و دانسیته آن برابر g/cm3 1.424. رنگ آن به صورت پودر سفید رنگ میباشد. اتم کربن آلفا آلانین با یک گروه متیل باند شده و از نظر ساختار مولکولی یکی از ساده ترین اسیدهای آمینه نوع آلفا میباشد برای بدن انسان یک اسید آمینه غیر ضروری است و در گوشت و محصولات دانه ای مانند لگومها ،سویا ذرت لوبیا و خشکبار فراوان وجود دارد.

شکل ۴-۷ مدل و فرمول ساختاری ایزومر L آلانین 

 ۲- والين (Val-V) نام دیگر آن -۲-آمینو -۳-متیل بوتانوئیک اسید میباشد. وزن مولکولی آن ۱۳۱ گرم است دارای بنیان R آلیفاتیک است و در آب محلول می.باشد جزء ۲۰ اسیدآمینه ضروری پروتئینی محسوب میشود این اسیدآمینه از نوع آلفا بوده و ساختار شیمیایی آن به صورت 2(HO CCH(NH2)CH(CH3 و فرمول مولکولی آن به صورت C5H11NO2 میباشد. آن دارای دانسیته برابر g/cm3 1.316 می.باشد .اسید آمینهای هیدروفوبیک است و در قسمت داخلی پروتئینها یافت می شود. اسید آمینهای غیر قطبی است و در محصولات گوشتی ،لبنی و لگومها مانند لوبیا و سویا یافت می.شود همراه لوسین و ایزولوسین یک اسید آمینه منشعب است. از اسید پیروئیک در سلول ساخته می.شود این اسید آمینه از نظر شکل و حجم شبیه به اسید آمینه ترئونین بوده و تشخیص این دو از هم بسیار سخت است از ترئونین به واسطه داشتن گروه متیل بجای هیدروکسیل فرق میکند در انسان برای اپتیمم رشد بسیار ضروری است و در ماهیچهها بیشتر وجود دارد.

 شکل ۴-۹ مدل و فرمول ساختاری ایزومر L والین

۳- لوسین (Leu-I) این اسیدآمینه وزن مولکولی برابر ۱۳۱ گرم دارد. بنیان R آلیفاتیک و اسید آمینه ضروری برای پستانداران و پرندگان می.باشد در تمام پروتئینها بجز هموگلوبین وجود دارد. به دلیل داشتن دو کربن نامتقارن دارای ۴ ایزومر فضایی است. 

۴ - پرولین (Pro-P) دارای وزن مولکولی برابر ۱۱۵ گرم است بنیان R هتروسیکلیک دارد و فاقد عامل آمین آزاد و در حقیقت یک آلفا ایمنو اسید است 

۵- متيونين (Met-M) وزن مولکولی این اسید آمینه برابر ۱۴۹ میباشد. بنیان R آن دارای گوگرد است. اسید آمینه ای ضروری است که در اغلب پروتئینها بجز در هیستونها و پروتامینها یافت میشود.  

 ۶- فنیل آلانین (Phe-F) دارای وزن مولکولی ۱۶۵ گرم است بنیان R آن آروماتیک است. اسید آمینه ای ضروری است که در اغلب پروتئینها بجز پروتامین وجود دارد.

شکل ۴-۱۰ ساختار و فرمول شیمیایی اسید آمینه های غیر قطبی (آبگریز) 

- اسیدهای آمینه با بنیان R قطبی ولی فاقد بار 

شش اسیدآمینه زنجیره های جانبی قطبی دارند که باردار نیستند اینها شامل سرین، ترئونین سیستئین، آسپاراژین گلوتامین و تیروزین می.باشد این اسید آمینهها معمولاً در سطح پروتئینها یافت میشوند و pH برابر ۶۷ دارند. 

سر دسته این گروه از اسیدهای آمینه گلیسین است که ساده ترین زنجیره کناری را دارد که تنها شامل یک عامل H است همچنین کربن آلفای آن متقارن بوده که یکی از مهمترین تفاوتهای اصلی آن با دیگر اسیدهای آمینه .است از طرف دیگر سرین و ترئونین به علت داشتن گروه الکلی با مولکولهای آب پیوند هیدروژنی تشکیل داده و به آسانی در آن حل میشوند تیروزین نیز حاوی زنجیره کناری حلقوی است که یک عامل هیدروکسیل به آن متصل شده است و بدین سبب بیش از بقیه قطبی است. ه و این اسید آمینه می تواند به دو شکل در اسید آمینه سیستئین زنجیره جانبی دارای گروه SH بوده و و یا احیا در مولکول پروتئین دیده شود. در این مورد اگر عامل گوگرد احیا شده باشـد ایــن مولکول سیستئین نامیده میشود و در صورتی که دو مولکول سیستئین بوسیله یک پیوند کووالانسی دی سولفید به هم متصل شوند ترکیب مربوطه سیستین نامیده میشود. پیوندهای دی سولفید در ایجاد اکسیدو پایداری ساختار سوم پروتئینها نقش اساسی دارد دو اسید آمینه آسپاراژین و گلوتامین که شکل آمینی آنها به ترتیب اسید آسپارتیک و اسید گلوتامیک هستند در آب محلول و بسیار قطبی هستند.

۱ – گلیسین (Gly-G) : این اسید آمینه اولین و ساده ترین اسیدآمینه است که وزن مولکولی ۷۵ گرم دارد. بنیان R آن آلیفاتیک بوده و فاقد کربن نامتقارن است لذا فاقد ایزومر فضایی و فعالیـت نـوری است. 

۲- سرین (Ser-S) : این اسیدآمینه وزن مولکولی ۷۵ گرم دارد بنیان R آن آلیفاتیک است و ذرت و گردو دو منبع مهم آن بشمار میروند. 

۳- ترئونین :(Thn-T) وزن مولکولی ۱۱۹ گرم دارد بنیان آن آلیفاتیک است. جزء اسید آمینه های ضروری برای انسان است. 

 ۴- سیستئین (Cys-C) : وزن مولکولی ۱۲۱ گرم دارد. بنیان R آن گوگرد دار بوده و در اثر دهیدروژناسیون به سیستین تبدیل میگردد.

۵- آسپاراژین (An-N) : وزن مولکولی آن ۱۳۲ گرم است بنیان R آن دارای عامل آمین بوده و در حقیقت آن آمید اسید آسپاراتیک میباشد. 

۶- گلوتامین (Glu-Q) : این اسیدآمینه وزن مولکولی برابر ۱۴۶ گرم دارد. بنیان R آن دارای عامل آمین بوده و در حقیقت آن آمید اسید گلوتامیک میباشد. 

۷ تیروزین (Try-Y) : دارای وزن مولکولی برابر ۱۸۱ گرم است بنیان R آن آروماتیک است. نام دیگر آن پاراهیدروکسی فنیل آلانین نیز نامیده میشود. 

 شکل ۴-۱۱ - ساختار و فرمول شیمیایی اسیدآمینه های قطبی بدون بار عکس

شکل -۴-۱۲ ساختار و فرمول شیمیایی اسید آمینه های قطبی با بار 

 - اسیدهای آمینه با گروه R قطبی و بار منفی

 که شامل دو اسیدآمینه اسید گلوتامیک و اسید آسپاراتیک می.باشند زنجیره کناری این دو اسید آمینه به عامل کربوکسیلی (COOH) ختم می.شود. گروه R در این اسیدهای آمینه بسیار قطبی بوده و قابلیت یونیزاسیون را دارد این گروه R در pH فیزیولوژیک با از دست دادن پروتون به آنیون کربوکسیل تبدیل می.گردد در این حالت اسیدآمینه اسید گلوتامیک و یا اسید آسپارتیک نامیده می شود.

 - اسیدهای آمینه با گروه R قطبی و بار مثبت

این گروه شامل اسیدآمینه های لیزین آرژنین و هیستیدین میباشند زنجیره جانبی آنها دارای گروه آمین است که در pH خنثی دارای بار خالص مثبت است. اسید آمینه لیزین یک عامل آمین در موقعیت کربن شماره چهار زنجیره جانبی دارد آرژنین دارای یک گروه گوانیدیوم بوده و هیستیدین گروه قابل یونیزاسیون ضعیف ایمیدازول را دارد وجود این اسیدهای آمینه در زنجیره پروتئینی باعث افزایش تعداد بارهای مثبت در مولکول شده و لذا پروتئین خاصیت قلیایی از خود نشان میدهد. جدا از طبقه بندی اسیدهای آمینه بر اساس قطبیت و باردار بودن تقسیم بندیهای زیادی در مورد آنها میتواند بر اساس دیگر ساختارهای فیزیکی و شیمیایی صورت گیرد. اسید آمینه های آزاد یا اسید آمینه های غیر پروتئینی آنهایی هستند که در ساختار پپتیدها و پروتئینها وارد نمیشوند بلکه به صورت آزاد در سلول وجود دارند اسیدهای آمینه آزاد به مقدار بسیار ناچیز در سلولها وجود دارند و در فرآیندهای متابولیسمی وارد میشوند. از مهمترین این اسیدآمینه ها میتوان به -B آلانین که پیش ماده ویتامین اسید پانتوتنیک است اشاره نمود همچنین سیترولین و اورنتین که ترکیبات حد وسط در سنتز آرژنین در چرخه اوره در جانوران هستند نیز از این دسته می باشند. 

 جدا از این انواع دیگری از اسیدهای آمینه وجود دارند که بسیار کمیاب بوده مانند هیدروکسی پرولین و یا هیدروکسی لیزین و همانند ۲۰ نوع اسید آمینه اصلی وارد ساختار پپتیدها و پروتئینها می شوند. در حقیقت این اسیدهای آمینه از اضافه شدن گروههایی مانند هیدروکسی و یا استیل و یا فسفوریل به اسید آمینه های اصلی تولید میشوند اسیدهای آمینه آلکیلی زنجیره جانبی گروه آلکیلی دارند و شامل گلیسین، آلانین، والین، لوسین و ایزولوسین میباشند. گلیسین ساده ترین ساختار را دارد که در آن R برابر H است (RH) آلانین حاوی یک زنجیر جانبی گروه متیل است (CH) والین گروه R ایزوپروپیل دارد و در لوسین و ایزولوسین گروههای R گروههای بوتیل (butyl) هستند که ایزومرهای ساختاری همدیگرند. در لوسین انشعاب در زنجیره جانبی ایزوبوتیل روی کربن گاما (Y) اسید آمینه رخ میدهد در ایزولوسین در کربن بتا (B) این انشعاب رخ میدهد اسیدهای آمینه فنیل آلانین تیروزین و تریپتوفان آروماتیک بوده و در فنیل آلانین گروه R حاوی یک حلقه بنزنی میباشد در حالی که در تیروزین حاوی یک گروه فنلی است و در تریپتوفان گروه R حاوی ساختار هتروسیکلیک یعنی ایندول میباشد در هر کدام نیمه آروماتیکی از طریق یک کربن متیلنی (-CH2-) به کربن آلفا متصل است.

اسید آمینه های حاوی گوگرد شامل سیستئین و متیونین هستند. گروه زنجیر جانبی سیستئین یک تیول متیل (-HSCH2 است و در متیونین زنجیره جانبی یک متیل اتیل تیول اتر (-CH3SCH2CH2) است. دو اسید آمینه معمولی الکلی حاوی هیدروکسی بنام سرین و ترئونین وجود دارد زنجیره جانبی در سرین هیدروکسی متیل (-HOCH2) .است در ترئونین یک ساختار اتانولی به کربن آلفا از طریق کربن حاوی جایگزین هیدروکسیل که منجر به یک ساختار ثانویه الکلی (-CH-CHOH-CH) می گردد.  

 زنجیره جانبی پرولین در این ویژگی که باعث ترکیب گروه - آمینو میشود منحصر به فرد می- باشد. لذا پرولین به طور دقیقتری به عنوان یک - آمینواسید طبقه بندی و شناخته میشود. چرا که - آمین آن یک آمین ثانویه است تا آمین ،اولیه که در این آمین ثانویه نیتروژن a آن ۲ پیوند کووالانسی با کربن دارد پیوند) با کربن آلفا و کربن زنجیره (جانبی) ترکیب نیتروژن -a- آمینو به درون حلقه های ۵ محدودیت نقش پرولین در زنجیره پلی پپتید میگردد. عضوی، آزادی چرخش را باند -Na-Ca را در پرولین محدود میکند که این خود به نوبه باعث محدودیت نقش پرولین در زنجیره پلی پپتید می گردد.

شکل ۴-۱۳- نمایی از دوشکلی اسیدآمینه پرولین 

اسیدهای آمینه معمولی یک ساختار عمومی مشابه دارند تمام اسیدهای آمینه مورد ذکر در بالا (پرولین، سیستئین ،سرین ترئونین ،متیونین ،گلیسین ،لوسین ،والین ،آلانین تیروزین، تریپتوفان، و فنیل آلانین) حاوی زنجیره های جانبی هستند که در pH فیزیولوژیکی دارای بار الکتریکی نیستند. دی کربوکسیلیک مونوآمینواسیدها شامل یک گروه کربوکسیلیک در زنجیره جانبی خود هستند. آسپارتات حاوی یک گروه کربوکسیلیک اسید است که بوسیله یک کربن متیلن CH2- از کربن آلفا جدا شود. 

برخی از اسیدهای آمینه از قبیل ،گلوتامین آرژنین و آسپاراژین نقش مهمی در فیزیولوژی و متابولیسم سلولهای گیاهی و کلاً گیاهان .دارند از این نظر آنها ممکن است نسبت به دیگر اسیدهای آمینه ارجحیت داشته باشند.